Сюжет фильма заимствован из трех ранних анимационных короткометражек Disney, созданных по мотивам книг А.А. Милна о Винни-Пухе: «Винни-Пух и медовое дерево», «Винни-Пух и бурный день» и «Винни Пух и Тигра». Чтобы связать их между собой, была добавлена четвертая, более короткая сцена, первоначально сделанная во время съемок фильма «Бурный день». Сценарий основан на последней главе «Дома в углу Пуха», где Кристофер Робин должен покинуть Волшебный лес, чтобы пойти в школу. Кристофер Робин и Пух обсуждают, что им нравится делать вместе, и мальчик просит своего медведя пообещать помнить его и сохранить счастливые воспоминания.

• Персонаж Гофера, отсутствующий в романах Милна, изначально был включен для замены оригинального героя Пятачка. В конце концов студия вернула Пятачка со второго короткометражного фильма серии, «Винни-Пух и бурный день». 
• Фирменный смех Тигры, «ху-ху-ху-ху», был импровизирован Полом Винчеллом, как и его знаменитая реплика «та-та-пока». 
• Это самый последний фильм, в создании которого лично участвовал Уолт Дисней. Сцена, в которой Кролик украшает застрявшую заднюю часть Пуха, была его любимой. 
• Все задники для фильма были обведены чернилами, чтобы сохранить эскизный стиль оригинальных иллюстраций Эрнеста Шепарда.