Анимационная экранизация знаменитого рассказа А. П. Чехова о беспородной собаке по имени Каштанка, потерявшей своего хозяина и подобранной на улице клоуном-дрессировщиком по кличке Месье Жорж.
Мультфильм режиссера Михаила Цехановского ( «Цветик-семицветик», «Сказка о рыбаке и рыбке») – вторая по счету советская экранизация рассказа А. П. Чехова «Каштанка». Первой стал одноименный немой черно-белый художественный фильм Ольги Преображенской, который, к сожалению, не сохранился. Третьим советским киновоплощением рассказа стала картина Романа Балаяна (1975 год) со Львом Дуровым и Олегом Табаковым в главных ролях.
При создании мультфильма применялся метод ротоскопии (так называемый «эклер») – техника, с помощью которой мультипликационный или комбинированный отрезок фильма обретает жизнь путем покадровой перерисовки отснятой кинопленки с реальными артистами и декорациями.
У литературной Каштанки был реальный прототип. По воспоминаниям знаменитого дрессировщика Владимира Леонидовича Дурова (1863-1934), именно он нашел Каштанку, дрессировал ее и выступал с ней, а позже рассказал ее историю Антону Павловичу Чехову. По признанию Дурова, после публикации рассказа он больше ни с кем не делился этой историей, говоря, что «лучше Чехова ему не написать».
У столяра Луки и его сына Кирилла жила собачка Каштанка. Столяр часто брал её с собой, когда ходил делать работу на дом к заказчикам. Однажды, когда Лука зашел в кабак промыть горло после работы, Каштанка убежала и прибилась к клоуну, который работал в цирке.
