Фильм рассказывает о сорокалетнем ботанике Энди, друзья которого вдруг узнают, что он все еще девственник. Его столь же похотливые соседи по комнате также нуждаются в женской ласке, и с помощью их ботаника-приятеля Мак-Аналовина и его поддельного удостоверения личности они решают выйти на охоту за цыпочками. Несмотря на старания героев, все идет прахом: Энди так не везет, что одну из его девушек сбивает машина, а другая оказывается сумасшедшей. В конце концов герой разочаровывается в женщинах, но его друзья не намерены сдаваться. Смогут ли они сделать невозможное и сорвать вишенку Энди, пока ему не стукнет 41 год?

• Начальные титры гласят: «Написано белым и черным парнями», «Сделано дешевым ублюдком», «Смонтировано тупицей в подгузнике», «В главных ролях – люди, похожие на других, но не евреи» «Режиссер Бретт Ратнервиц» и «Просто смотрите фильм». 
• Фильм является пародией на всю фильмографию режиссера Джадда Апатоу, и даже его название состоит из фильмов «Сорокалетний девственник» и «Немножко беременна». 
• Фильм пародирует и множество других картин, в том числе классики. К примеру, в сцене, когда Энди смывает рвоту с лица Сары, она говорит: «Почему ты так любезен со мной?», и он отвечает: «Потому что ты позволяешь мне». Герои практически дословно воспроизводят диалог из фильма «Клуб «Завтрак»» Джона Хьюза.