Когда Стюарт Шортер, бездомный алкоголик с жестоким прошлым, встречает писателя и мецената Александра Мастерса, между ними завязывается маловероятная дружба. По мере того, как Александр узнает больше о сложной жизни и травматическом детстве Стюарта, он спрашивает, может ли он написать его историю, и Стюарт советует ему рассказать ее задом наперед, чтобы она была «более захватывающей – как загадка убийства Тома Клэнси». По мере развития их дружбы Стюарт пересказывает историю своей жизни в обратном порядке, и его сильная личность и чувство юмора придают ей трагикомический оттенок. Вскоре Александр начинает понимать глубину его горя…

• Фильм основан на биографии «Стюарт: Жизнь задом наперед» Александра Мастерса, написанной о жизни его друга Стюарта Шортера, бывшего тюремного заключенного и профессионального преступника. 
• И Том Харди, и Бенедикт Камбербэтч позже сыграли в фильмах по комиксам. Харди сыграл Эдди Брока, также известного как Веном, а Камбербэтч исполнил роль доктора Стрэнджа в одноименном и других фильмах Кинематографической вселенной «Марвел». 
• Поскольку Том Харди является сторонником системы Станиславского, он похудел при подготовке к съемкам, чтобы придать своему персонажу худощавый вид наркомана и самоубийцы, каким Стюарт Шортер был в реальной жизни.