Великовозрастный балбес Билли Мэдисон, наследник невероятно богатого владельца сети отелей, проводит круглые сутки, поглощая пиво и устраивая идиотские розыгрыши. Мэдисон-старший сообщает Билли, что Билли может стать руководителем компании отца, если заново закончит школу, начиная с первого класса…