Когда все вокруг женятся, рожают детей и близки к тому, чтобы остепениться, Кейт переживает кризис среднего возраста, чувствуя, что ее жизнь складывается совсем не так, как она планировала в колледже.

У режиссера Крис Сванберг получилась комедия с элементами автобиографии: кроме того, что подразумевающаяся альма-матер главной героини — это Университет Южного Иллинойса, который окончила сама Сванберг, она, как и ее героиня, незадолго до выхода фильма рассталась со своим партнером Джо Сванбергом. Ее творчеству свойственно изображение женщин, находящихся в поиске своего места в жизни и независимости, и в «Былых привычках» она себе не изменяет.

В недавно вышедшей книге Кейт Конклин (Гиллиан Джейкобс), вопреки ее убеждению, плоха не только обложка: автор The New York Times в пух и прах разносит ее дебютный роман. Но она и так думает о себе и своей писанине еще хуже, чем любой критик в мире. По приглашению своего профессора (Джемейн Клемент) она едет в свою альма-матер и в доме, где когда-то сама проводила бессонные ночи то из-за учебы, то из-за студенческих тусовок, встречает нынешних студентов ее университета. В результате поездки, эгоистичной целью которой было поднятие собственной самооценки, у Кейт появляется новая карьерная перспектива: она может остаться и стать преподавателем в своей альма-матер или оставить прошлое в прошлом и отправиться домой разбираться с фиаско, которым оказался ее роман. 

Режиссер Крис Сванберг появляется в камео в качестве невесты бывшего парня Кейт на фотографии в Instagram.

Хотя в фильме и не назван университет, в котором разворачивается действие фильма, подразумевается, что это вполне реальное учебное заведение — Университет Южного Иллинойса в Карбондейле.

Режиссер Крис Сванберг написала сценарий для «Былых привычек» вскоре после выхода ее фильма «Незапланированная беременность» в 2016 году. Тогда несколько университетов пригласили ее для того, чтобы она представила свою картину студентам, и хотя ей она не казалась чем-то грандиозным, им работа Сванберг виделась очень важной. Этот опыт и лег в основу «Былых привычек».

Актер Джемейн Клемент почти не смог принять участие в проекте из-за съемок в сиквеле «Аватара».

Частично режиссер Крис Сванберг взяла на главную роль Гиллиан Джейкобс из-за ее участия в фильме «Лимон» и сериале «Любовь» — ее работа сильно впечатлила Сванберг.

При написании сценария режиссер Крис Сванберг руководствовалась книгой американской писательницы Брене Браун «Стать сильнее», посвященной принятию и преодолению неудач.

Режиссер Крис Сванберг встретила актера Раммела Чана за несколько месяцев до начала кастинга на читке сценария ее фильма для Гильдии киноактеров в Чикаго и почти сразу предложила ему роль. Позже ей пришлось уговаривать продюсеров оставить его в проекте, так как тех не устраивало, что он совсем неизвестен в Голливуде.

Режиссер Крис Сванберг была знакома с Брэндоном Дэйли до начала работы над проектом, и его персонаж Брэндон был списан с самого актера.

Перед началом съемок Гиллиан Джейкобс была большой поклонницей  Джемейна Клемента. Когда он снимался в сериале «Полет Конкордов» в конце нулевых в Нью-Йорке, она жила неподалеку от одной из съемочных локаций в Уильямсбурге и регулярно видела его и Брэта МакКензи.

Первоначально Брэндон Дэйли не знал, что Крис Сванберг списала с него персонажа для своего фильма. Когда он все-таки узнал об этом, он попросил отдать эту роль ему, хотя прежде он снимался только в короткометражках. Несмотря на то что герой был создан по его образу и подобию, Дэйли все равно пришлось проходить кастинг.