Мальчик-сирота Расмус, страдая от унижений со стороны воспитателей и подростков, совершает побег из приюта, чтобы найти свою семью. По дороге он встречает другого бродягу, странствующего барда Оскара по кличке Перекати-Поле, взявшего в привычку не задерживаться на одном месте дольше одной ночи. Оскар позволяет Расмусу пойти вместе с ним, и герои отправляются в путешествие по Швеции. По дороге Оскар хочет найти мальчику семью, но тот уже считает барда своим вторым отцом. Все меняется, когда Оскара ложно обвиняют в краже драгоценной картины. Чтобы очистить доброе имя своего нового члена семьи, Расмусу придется рискнуть собственной жизнью…

• Фильм снят по одноименной повести детской писательницы Астрид Линдгрен. Хотя фильм и разделен на две части, сюжет оригинала все равно подвергся значительным сокращениям. В частности, были полностью вырезаны знаменитые рассуждения героя про мальчиков с прямыми и девочек с кудрявыми волосами. 
• Чтобы максимально приблизить декорации и атмосферу фильма к Швеции, съемочная группа выехала в Эстонию, в крохотную деревушку под названием Янеда, архитектура и быт которой во многом соответствовали шведским. 
• По решению режиссера фильма Марии Муат, все песни персонажа Оскара, которого сыграл юный Альберт Филозов, были переозвучены знаменитым Олегом Далем.