Картина представляет собой сиквел популярной комедии «Холоп», вышедшей в 2019 году и собравшей в прокате около 3 миллиардов рублей (44 000 000 долларов) при бюджете в 200 000 000 рублей. Над продолжением работал тот же самый продюсерский и творческий состав. 

По признанию режиссера фильма Клима Шипенко, для него съемки «Холопа-2» — творческий серьезный вызов: постановщик никогда еще не снимал продолжений своих фильмов. Кинематографист отметил, что к продолжениям успешных фильмов зрители всегда относятся с особым вниманием и повышенными требованиями. Аудитория хочет видеть все то, что им понравилось в 1-й части, но и испытать что-то новое от 2-й. Юмор и зрелищность — главные компоненты франшизы. По словам Шипенко, это поучительное и глубокое кино, в котором сплетаются история любви и история взросления. 

Сам режиссер считает «Холопа» сплавом из фильмов «Шоу Трумана» и «Иван Васильевич меняет профессию».

В начале съемок 1-й части выяснилось, что у Милоша Биковича аллергия «на природу» — на пыль, лошадей, растения и даже льняную одежду. В течение всей работы ему пришлось пить таблетки, которые он делил с постановщиком, столкнувшимся с практически такими же проблемами. 

Во время съемочного процесса Бикович выучил новые для себя слова — «лапти» и «портянки», он впервые узнал о существовании таких деталей крестьянской одежды, так что шок мажора от попадания в деревенский быт ему даже играть не пришлось.

Сначала предполагалось начать производство картины «Холоп-2» во 2-й половине 2020 года. Окрыленные большим кассовым успехом 1-й части, продюсеры сразу решили снимать сиквел. Выполнить задуманное им помешала пандемия COVID-19.

Съемки продолжения проходили в Псковской области, недалеко от деревни Пушкинские горы. Съемочный период стартовал в августе 2022 года и завершился весной 2023 года. К съемкам 1-й части активно привлекали местных жителей, в массовку отбирали мужчин с бородами и женщин славянского типа с естественной красотой без увеличенных губ, татуажа и нарощенных ногтей. Также в фильме принял участие псковский ансамбль «Сказ» — они исполнили «Ламбаду», «Камаринскую» и «Светит месяц».

Права на показ фильма выкупили целых 8 стран, что говорит о востребованности работы.

Говоря о своем персонаже из 1-го фильма, Бикович признался, что не любит таких людей, поэтому избегает их даже на вечеринках. В последнее время актер плотно занят в проектах. Его можно увидеть в таких картинах, как «The Телки», «Магомаев» и «Хочу замуж».