Питта считают наиболее вероятным обладателем номинации на «Оскар» 2020 в категории «Лучший актёр второго плана». В нашумевшей картине Квентина Тарантино «Однажды в Голливуде» он исполнил роль обаятельного каскадера-дублера по имени Клифф Бутт. У героя Брэда Питта тёмное прошлое, скептически-юмористический взгляд на мир, большие кулаки и развитое чувство справедливости. Органично вплетаясь в голливудскую эстетику 60-х годов, образ Бутта покоряет спокойной уверенностью и самоиронией. Кроме того, по сюжету фильму ни кто иной как Клиф обезвредил хиппи и отвёл беду от дома режиссёра Полански. Ничего удивительного, что общественность оказалась покорена персонажем Питта и хором пророчит актёру награду за блестящую работу.
Сам Брэд Питт подчеркнул, что для него самое главное в кино, чтобы оно доносило до зрителей что-то и оставалось актуальным в течение многих лет после выхода в прокат. А погоня за наградами, по мнению актёра, мешает правильному и глубокому восприятию ленты, не даёт сосредоточиться. В этом году он предпочтет воздержаться от участия в «оскаровской» гонке.
У Питта есть «Оскар» за работу в качестве продюсера – он получил награду за картину «12 лет рабства» в 2014 году. А вот его актёрская игра ещё не была удостоена этого знака отличия, хотя Питт был дважды номинирован на «Оскар» как актёр.
Букмекеры уверены, что награда за лучшую мужскую роль в этом году достанется Хоакину Фениксу. Он подарил миру нового Джокера. Фильм уже взял главный приз Веницианского фестиваля.
Среди претендентов на «Оскар», по прогнозам кинокритиков, также значатся Том Хэнкс с фильмом «Прекрасный день по соседству», Тэрон Эджертон с «Рокетменом» и Антонио Бандерос с картиной «Боль и слава».