У режиссера два постоянных героя. Первого ― невротика-интеллигента из среднего класса он играл сам. Затем решил, что слишком стар для этой роли, и теперь с переменным успехом ищет актера, который смог бы его воплотить. Второй его главный герой – это Нью-Йорк, который не стареет. Поэтому этот город его самый долгоиграющий персонаж.
Для Нью-Йорка Аллен, конечно же, гений места. Самый ревностный хранитель атмосферы и традиций. Он бережет и переносит из фильма в фильм созданный им образ. Даже сегодня в его последнем «Дождливом дне в Нью-Йорке» это все тот же идеальный город-декорация, что и 40 лет назад в «Манхэттене». Все потому, что он не летописец, а хранитель легенды. Аллену дорог Нью-Йорк 1920-х ― время джаза и небывалого процветания. Или 1930-х, когда на Манхэттене появилось несколько самых высоких (на тот момент) в мире небоскребов и город приобрел более-менее знакомые нам очертания. Тогда же, в 1932 году, был открыт знаменитый «Радио Сити», которому у Аллена посвящен отдельный фильм. В документальном фильме Роберта Б. Уайди «Вуди Аллен» герой рассказывает, что в детстве считал поход в «Радио Сити» восхождением в рай и никогда не видел ничего такого же прекрасного в своей жизни.
Вторым после Манхэттена знаковым для режиссера районом является родной Бруклин. Персонажи «Энни Холл» и «Колеса чудес» растут на Кони-Айленде. Сам Аллен так вспоминает свое детство в Бруклине: «Там можно было оставаться на улице весь день, играя в мяч, и нельзя было пройти два квартала, не придя в кинотеатр». В честь кинотеатра The Jewel в Бруклине (одного из первых, который начал показывать иностранные фильмы) назван кинотеатр в «Пурпурной розе Каира», в который ходит героиня Мии Фэрроу, хотя действие происходит в Нью-Джерси. Герои «Энни Холл» впервые признаются друг другу в своих чувствах на пирсе в нижнем Манхэттене на фоне Бруклинского моста. Еще один знаменитый мост из фильмов Аллена ― мост Куинсборо, на скамейке перед которым проходит первая ночная прогулка героев «Манхэттена». Его истории постоянно разворачиваются на фоне открыточных, самых типичных и туристических видов Нью-Йорка. «Сладкого и гадкого» он снимает в легендарном Chumley’s ― пабе, процветавшем во времена сухого закона, который посещали Стейнбек, Фицджеральд и О’Нилл. В «Загадочном убийстве на Манхэттене» использует ресторан «Клуб 21», который и вовсе является самой узнаваемой ресторанной локацией в фильмах о Нью-Йорке.
Из картины в картину кочуют его любимые места и типично нью-йоркские ситуации. Его пары всегда попадают под дождь. И этот дождь все равно что благословение от города ― значит, они обязательно будут вместе: так случилось в «Манхэттене», «Элис», «Мужьях и женах», «Загадочном убийстве на Манхэттене», «Колесе чудес», «Дождливом дне в Нью-Йорке», и это не полный список. В мифологии Аллена, если долго идти по Нью-Йорку, он подарит тебе приключение, выход, неожиданный поворот. И встречу ― обязательно со знакомыми.
В коротком метре «Звуки города, который я люблю» режиссер на протяжении трех минут показывает как бы нью-йоркцев, которые говорят по мобильным телефонам. Они произносят забавные глупости, но на самом деле ― типичные алленовские шутки. Его альтер-эго будто растворяется в городе, и каждый житель становится немножко Вуди Алленом. Он стремится стать духом любимой среды, её голосом и манерой. Будто созданный режиссером город-миф ― типичный Нью-Йорк, а созданный им персонаж ― типичный нью-йоркец. Самый знаменитый персонаж Аллена Зелиг моментально перенимал черты окружения, становился теми, кто с ним рядом. Но обретя собственный голос, он обрел манеру Аллена-комика. Так и все разговоры в его фильмах ― подслушаны на улицах любимого города, но переработаны в его собственный стиль.
В «Нью-Йоркских историях» мать главного героя при загадочных обстоятельствах пропадает, а потом начинает парить в небе над Манхэттеном. Она видит каждого его жителя и даже помогает ловить преступников. При этом без устали обсуждает со всеми жителями города личную жизнь сына и его избранницы. Частное становится публичным, и для героя это ночной кошмар. Такой сюжет ― столкновение двух алленовских идей о Нью-Йорке. В его городе можно затеряться, слиться с толпой и в то же время никак не укрыться от своих, которые встречаются на каждом углу. В большинстве его фильмов герои постоянно встречаются в одних и тех же ресторанах, музеях, книжных и музыкальных магазинах. Они будто члены английского клуба, участники одного молчаливого соглашения. Их выбор мест так же важен, как имена, которые они произносят в разговорах о культуре, ― это метки для своих. Открыточные места с историей становятся для них местом обитания. Аллен вписывает себя в культовое и типичное, самое нью-йоркское из нью-йоркского. Он возвращает туристические места «своим» нью-йоркцам, чтобы они из достопримечательностей вновь стали живой средой. И город оживает, легендарный город прошлого, который принадлежит им ― «вудиалленцам».