Телесеть HBO объявила о том, что продолжение комедийного шоу «Полезные советы от Джона Уилсона» начнет выходить в ноябре. Сериал дебютировал в прошлом году. Зрители были очарованы харизмой ведущего и тем, как исследование порой банальных вопросов приводит к совершенно неожиданным комедийным ситуациям на улицах Нью-Йорка. Сам Уилсон, будучи режиссером-документалистом, выступил сценаристом, постановщиком и оператором проекта.
В декабре автор шоу рассказал изданию Rolling Stone о неожиданном успехе своего проекта и в шутку упомянул, что в его жизни после этого ничего не изменилось:
«Я по-настоящему в шоке. Я и представить не мог, что [шоу] найдет отклик у такого количества людей. Это очень странное чувство, ошеломляющее. Но все это происходит в моем телефоне, а моя окружающая действительность нисколько не изменилась. Я выхожу на улицу, а люди по-прежнему не хотят со мной разговаривать, и это нормально».
Одним из продюсеров «Полезных советов от Джона Уилсона» является канадский комик Нэйтан Филдер, создатель сериала «Нэйтан спешит на выручку». Именно он увидел короткие ролики Уилсона, которые тот выкладывал в интернет, и предложил ему сотрудничество.