Оливия Уайлд родилась в Нью-Йорке 10 марта 1984 года в семье телепродюсера и журналиста, окончивших престижные университеты. С детства вместе с сестрой и братом она была окружена актерами, режиссерами, другими известными личностями и прониклась этой атмосферой. Поэтому путь актрисы был выбран ей неслучайно.
Семья часто переезжала, и девочке приходилось менять школы: Вашингтон, Массачусетс, Дублин. Именно с Дублина, где она обучалась в школе актерского мастерства, начался путь Оливии к карьере киноактрисы. Позднее она оказалась в школе-интернате в Андовере, а после ее окончания уехала в Лос-Анджелес исполнять свою мечту.
Вначале Оливия работала помощницей по подбору актеров на роли. А первые фильмы с ее участием появились в начале 2000-х годов. Но они были не слишком значительными. А вот популярность актрисе принес телесериал «Одинокие сердца», вышедший в 2004 году. Роль Алекс Келли на тот момент оказалась для нее самой удачной.
В 2007 она сыграла главную роль в сериале «Братья Доннелли». Там ее заметили режиссеры «Доктора Хауса», и она была включена в основной состав актеров сериала, получив роль Реми Хадли. И хотя шоу имело огромный успех, сама актриса не считает его пиком своей актерской карьеры. Она продолжает успешно сниматься, и почти каждый год выходит несколько фильмов с ее участием. Уайлд также пробует себя в качестве режиссера.
Оливия вышла замуж в 18 лет. Ее первым мужем в 2003 году стал Тао Располи, итальянский принц, который был намного старше нее. Брак продлился восемь лет, и в 2011 супруги расстались.
С 2011 года актриса состояла в гражданском браке с актером Джейсоном Судейкисом. У пары есть дети: сын Отис Александр (2014 года рождения) и дочь Дэйзи Джозефин (2016 года рождения). Семья была счастлива на протяжении девяти лет, но в 2020 они объявили о расставании. В этом же году актрисе стали приписывать роман с британским музыкантом Гарри Стайлсом, который снялся в ее фильме «Не волнуйся, солнышко».