Гленн Флешлер был рожден в Нью-Йорке 5 сентября 1968 года в еврейской семье. Будущий актер поступил в Нью-Йоркский университет на факультет изящных искусств, который закончил в степени магистра.
Фильмография Гленна Флешлера исчисляется многочисленными работами в полнометражных фильмах и телесериалах. Впервые Гленн появился на экране кино в 1997 году в фильме «Дороже рубинов». В 2019 году в прокат вышел нашумевший фильм «Джокер», где Гленн Флешлер сыграл персонажа второго плана.
Гленна Флешлера также можно встретить в первом сезоне любимого многими драматического сериала «Настоящий детектив», где он сыграл зловещего газонокосильщика и главного антагониста героя Мэттью Макконахи. Специфическая внешность актера привлекает к нему внимание организаторов таких же специфических проектов. Гленн Флешлер предстал в третьем сезоне сериала «Ганнибал» в роли доктора и помощника Мейсона Вергера, одиозного и жестокого богача.
Кроме кинематографа Гленн Флешлер играет и в театре. Актер участвовал в таких бродвейских постановках, как «Венецианский купец», «Смерть коммивояжера», «Парни и куколки». За пределами Бродвея работа Флешлера отмечена пьесами «Мера за Меру», «Перикл, царь Тирский».