Кирилл Гребенщиков появился на свет 22 июня 1972 года в российской (а в те годы – советской) столице. Его отец – Юрий Гребенщиков – был известным актером, прославившим не один театр. Мама – Наталья Федоровна Гребенщикова – тоже была актрисой и преподавала сценическое мастерство. Кирилл рос за кулисами театров, где работали его родители, но сам удариться в актерское ремесло не спешил. Однако подростком он увлекся театральным реквизитом, юношу влекло к художественному искусству и рисованию. Кириллу исполнилось 15, когда в 50-летнем возрасте погиб его отец.
В 1989 году будущий актер стал студентом Школы-студии МХАТ. В эти годы юноша получил свой первый опыт в киноиндустрии, появившись в эпизодах картин «Русский роман» и «Сибирский цирюльник». Но по-настоящему актера прославил многосерийный проект «30-летние», в котором он блестяще исполнил роль ресторатора. Сериал вышел на экраны в 2006 году. С тех пор послужной список Гребенщикова постоянно растет.
Кирилл женился на однокурснице Ольге еще в годы студенчества. В 1994 году у пары родилась дочь Полина. Ольга Гребенщикова не стала актрисой, как супруг, зато прославилась в качестве поэта. В 2000 году она выпустила сборник стихотворных произведений.
Гребенщиков – ярый поклонник путешествий. На свой первый внушительный заработок он отвез супругу и дочь в Испанию.