В течение трех лет Саша Малой играл в одной из команд Клуба Веселых и Находчивых. Позже он решил попробовать свои силы в стендапе. В начале своей карьеры ему приходилось выступать только в маленьких местных клубах. В 2011 году удача улыбнулась молодому человеку, и он прошел кастинг и стал участником второго сезона комедийного проекта "Comedy Баттл", который транслировался на телеканале ТНТ.
Спустя некоторое время Саша Малой появился в шоу "Свободен" на MTV, а затем был замечен на телеканале МУЗ, где участвовал в проекте "10 поводов влюбиться", в котором искал свою вторую половинку. Однако настоящую популярность он получил, когда снялся в четвертом сезоне популярнейшего сериала на ТНТ под названием "Физрук".
В настоящее время Саша Малой является резидентом лучшего Стендап клуба в Москве. Благодаря их YouTube-каналу многие комики становятся более известными. Например, Сашу Малого можно увидеть в "Шоу истории", "Женском взгляде", "Разгонах" и других видеопроектах.