Во 2-м сезоне сериала «Сантьяго и его моря» Сантьяго с друзьями отправляются в очередное приключение. Они вновь плывут по Карибскому морю, следуя заметкам в дневнике капитана Калабара. Главным героям предстоит вернуть камни силы на свое место и спасти волшебство на острове Энканто. Старшая сестра Лорелай празднует свое трехсотлетие. В годовщину того, как Сантьяго стал защитником пиратов, ему предстоит пройти три испытания. Герой должен доказать, что заслуживает этого звания.