Во 2-м сезоне сериала «Ну не может сестренка быть такой милой» Кесукэ и Кирино продолжают разбираться в своих непростых братско-сестринских узах. Новое увлечение юной поклоннице аниме – компьютерные игры с симулятором знакомств. Аясе буквально лезет на стену оттого, что подруга вечно занята этим пагубным хобби, поэтому просит совета у ее старшего брата. Тем временем у самого Кесукэ на личном фронте все тоже складывается не идеально. Рури неожиданно признается ему в чувствах, и он понятия не имеет, как с ней себя вести. Похоже, родственникам опять придется взаимно объяснять друг другу элементарные вещи.