В 1 сезоне сериала «Флейшман в беде» немолодой мужчина по имени Тоби Флейшман переживает непростой развод со своей супругой Рэйчел. Когда-то их отношения были полны нежности и страсти, но долгие годы брака и совместное воспитание детей лишили их союз романтики. После расставания Тоби погружается в типичный кризис среднего возраста – немало пьет, ходит по барам и шумным компаниям и знакомится с молодыми девушками через онлайн-приложения. Но однажды бывшая жена бесследно пропадает, оставив детей на его пороге. Чтобы разыскать Рэйчел, герой должен вспомнить все подробности их брака и найти истинную причину разлада.