В 1 сезоне сериала «Алессандро Каттелан. Простой вопрос» главным действующим лицом является итальянский теле- и радиоведущий, который проводит интервью со многими людьми, пытаясь установить истину. Алессандро Каттелан беседует со знаменитыми на весь мир людьми, в числе которых культовый режиссер Паоло Соррентино и итальянский футболист Роберто Баджо, пытаясь найти ответ на один-единственный вопрос. Каттелана интересует, в чем заключается секрет счастья и как его достичь. Оказывается, что у каждого успешного человека своя версия на этот счет. Все они делятся с Алессандро своими историями.