Сериал «Когда я тебя любил» – это южнокорейская комедийная мелодрама о дружбе, превратившейся в любовь. О Ха-на и Чой Вон неразлучны более 20 лет. Их отношения похожи на постоянное соревнование и полны взаимных подшучиваний и уловок «на слабо». Однажды им приходит в голову поспорить, кто из них первым вступит в брак. Причем тот, кто успеет оказаться у алтаря до 35 лет, получит немалую сумму. Теперь друзья пытаются расстроить романтические планы друг друга, постепенно увлекаясь этой игрой слишком сильно.