В 1-м сезоне сериала «Пятеро на каникулах» в центре событий оказывается семья Гейко, члены которой внезапно ощутили, что начали стремительно отдаляться друг от друга. Чтобы укрепить родственные связи, герои принимают решение отправиться в путешествие по просторам России-матушки. Они побывают в Сибири и на Кавказе, посмотрят Камчатский край и Республику Карелия, а также переживут немало увлекательных приключений на Урале и в Крыму. Каждый из членов семейства ощутит, что на пути к семейному благополучию можно столкнуться со множеством препятствий. А вместе с Гейко в путешествие поедут известные люди.
