В 1-м сезоне шоу «Чей отдых круче?» двое ведущих превращаются в конкурентов, которые сражаются за звание самого крутого путешественников. Каждый должен доказать своему противнику, что его отдых шикарнее и интереснее. Джиллиан и Ричард едут в самые живописные уголки земного шара и демонстрируют, что такое «отдыхать на широкую ногу», не упуская ни одного момента. В 13 сериях телепроекта ведущие отправятся в 26 разных стран. Они побывают в Италии, Таиланде, Испании и на экзотических островах. Но чей же отдых превзойдет любые ожидания? Последнее слово останется за обладателем самого ироничного закадрового голоса, которого зовут Дейв.