В 3-м сезоне сериала «Мой безумный дневник» действие происходит в 1998 году в Стэмфорде. История толстушки Рэй и ее друзей-подростков продолжается. Они планируют отпраздновать последнее лето вместе перед отъездом в университет. Рэй устраивается на работу в музыкальный магазин. Она не хочет, чтобы что-то менялось. У нее с Финном тяжелые времена, но новая подруга Рэй меняет ситуацию. Кестер считает, что Рэй больше не нужна терапия. Она пытается направить свою энергию на планы о будущем, но ее отвлекают мысли о Финне с Кэти. Помощь Кестер и неожиданные слова матери помогают Рэй иначе взглянуть на ситуацию. Она дает советы неуверенной в себе Хлое.