Во 2-м сезоне сериала «Дневники Кэрри» наступает лето 1985 года, и семнадцатилетняя Кэрри Брэдшоу наконец может по-настоящему назвать Манхэттен своим домом. Она знакомится с новой подругой – обаятельной и веселой девушкой Самантой Джонс, еще не догадываясь, что их дружба продлится всю жизнь. Уолт набирается смелости, чтобы сказать Беннету на вечеринке о своих чувствах к нему. Кэрри приходится выживать из комнаты общежития свою новую неудачную соседку, которая, похоже, чувствует себя чрезмерно комфортно. Себастьян и Мэгги вновь случайно сталкиваются друг с другом, вернувшись в Каслбери.