Во 2 сезоне сериала «Черный понедельник» события разворачиваются в конце восьмидесятых годов в Соединенных Штатах. Главные герои — группа брокеров-любителей, которые оказались под ударом после крупнейшего обвала валютного рынка Уолл-стрит. Тогда многие финансисты остались без денег и возможности заработка. Но главные герои не стали преждевременно впадать в отчаяние — вместо этого они начали искать самые разнообразные пути заработка даже в период кризиса. В новых сериях Блэр и Тифф начинают поиски своего нового любовного гнезда, а Мо встречается с неожиданным гостем. Дон постоянно дискутирует с лидерами, в первую очередь с Монро, у которого есть свое собственное мнение на любой счет.