В 5 сезоне «Бруклина 9-9» Джейк и Роза стараются приспособиться к нестандартным для них условиям в тюрьме, пока готовится план по их освобождению. Возвращение в реальную жизнь окажется не совсем простым для обоих. Кто-то получает важное предложение. Изменения в карьере ждут капитана Холта, а Роза делает храброе признание. Местный бандит Мерфи шантажирует Холта по поводу их сделки и ставит под угрозу чью-то жизнь. Без командного духа участка тут не обойтись.