Действие исторического мини-сериала «Джентльмен Джек» разворачивается в 1832 году в Йоркшире. В центре событий – девушка по имени Энн Листер, богатая землевладелица, мемуаристка и аристократка, вступившая в право наследования родовым имением Шибден-Холл. Она любит путешествовать, но покидает Францию с грузом на сердце. Энн порвала со своей партнершей Верой. Дама, весьма необычная для эпохи, в которой родилась, заводит опасные связи с женщинами и описывает свои увлечения в личном дневнике.
