В 5 сезоне сериала «Клан Сопрано» история разворачивается вокруг любящего сына, мужа, брата, отца и гангстера по имени Энтони. Он пытается быть одновременно и образцовым семьянином и влиятельным главарем мафии. Получается у него с переменным успехом. В новом сезоне главный герой и его супруга понимают, что им необходимо развестись. Они шли к этому решению довольно долго, в конце концов, развод стал чем-то очевидным. Тони перебирается в бывший дом своей матери. Он также продолжает свои походы к психотерапевту. Со временем между ним и Мэлфи развивается симпатия, однако она отвергает ухаживания гангстера, мотивировав свое решение его сложным характером. Параллельно из тюрьмы выходит брат Тони, который очень хочет вернуться в бизнес...